Conceptos básicos:
- Nomenclatura y formulación orgánica.
- Hibridación. Tipos.
- Isomería.
- Reactividad de los compuestos orgánicos.
- Efecto Inductivo.
- Efecto Mesómero.
- Ruptura homolítica y heterolítica.
- Reactivos nucleófilos y electrófilos.
- Mecanismos de reacción.
- Carbocationes
- Carbaniones
- Radicales libres.
- Reacciones orgánicas.
- Reacciones de combustión.
- Reacciones de sustitución:
- Halogenación de alcanos (sustitución radicálica).
- Sustitución electrófila aromática.
- Sustitución nucleófila
- SN1(una sola etapa)
- SN2(mecanismo en dos etapas)
- Reacciones de adición
- Reacciones de adición electrófila. Regla de Markovnikov.
- Reacciones de adición nucleófila.
- Reacciones de eliminación. Regla de Saytzeff.
- Transposición.
- Condensación (adición – eliminación).
- Esterificación
- Amidación
- Síntesis de éteres
- Condensación aldólica
- Reacciones redox
- Reacciones ácido-base.
- Polímeros.
- Polímeros de adición
- Polímeros de condensación.
Reacciones características de los compuestos orgánicos:
- Alcanos:
- Reacciones de combustión
- Reacciones de halogenación. Sustituciones radicálicas.
- Nitración de alcanos. Se obtienen nitroderivados.
- Alquenos y Alquinos:
- Reacciones de combustión
- Sustituciones aromáticas electrófilas. Las más frecuentes son la nitración, halogenación, Alquilación de Friedel-Craft, acilación de Friedel-Craft y sulfonación.
- Reacciones de adición:
- Hidrogenación
- Halogenación
- Adición de agua. Hidratación de alquenos.
- Adición de halogenuros de Hidrógeno. Regla de Markornikov.
- Derivados halogenados:
- Reacciones de sustitución nucleófilas.
- Hidrólisis de haluros de alquilo. Se hace en presencia de NaOH/KOH.
- Reacciones de eliminación
- Deshidrohalogenación de haluros de alquilo. Regla de Saytzeff.
- Deshidrohalogenación de dihaluros de alquilo para obtener un alquino.
- Reacciones de sustitución nucleófilas.
- Alcoholes:
- Reacciones de sustitución nucleófila.
- Reacción de un alcohol con haluros de hidrógeno.
- Reacciones de eliminación:
- Deshidratación de alcoholes. Regla de Saytzeff.
- Reacciones de oxidación
- Esterificación de alcoholes.
- Reacciones de sustitución nucleófila.
- Aldehídos y cetonas:
- Adiciones nucleófilas sobre el carbonilo.
- Reacciones redox.
- Ácidos carboxílicos:
- Reacciones de neutralización. Formación de sales.
- Reacciones de esterificación.
- Reacciones de hidrólisis.
- Reacciones de saponificación
- Formación de amidas.
- Redox
- Compuestos nitrogenados:
- Aminas:
- Reacciones de adición electrófila
- Amidas:
- Reacción de hidrólisis
- Redox
- Deshidratación para obtener nitrilos.
- Nitrilos:
- Reducción de nitrilos para dar aminas primarias.
- Aminas:
A tener en cuenta:
- Regla de Markovnikov: En reacciones de adición de halogenuros de alquilo (HX) o adición de agua, se cumple que el H del reactivo,se une al carbono más hidrogenado del doble enlace, es decir, se une al carbono menos sustituido.
- Regla de Saytzeff: En las reacciones de eliminación, se forma el alqueno más estable, es decir, el más sustituido, por lo que el hidrógeno se elimina del átomo de carbono que contenga menos hidrógenos, es decir, el más sustituido.
- En las reacciones hay que comprobar siempre que estén ajustadas.
- Las adiciones nucleófilas son características de los aldehídos y cetonas y el grupo ciano(CN).
- Efecto inductivo:
- -I: NO2> CN > COOH>X–> OH–
- +I: -O-> COO–> C(CH 3)3 > CH (CH 3)2 > CH2 CH3 > CH3 .
- Efecto mesómero:
- -M: NO2, SO3H (sulfonio), CN, COOR, COOH, CO.
- +M: NH2, OH, X, OR, CONHR, R-
- Orden de estabilidad de los carbocationes:
- terciario> secundario>primario > metilo.
- Orden de estabilidad de los radicales:
- bencilo> alilo > terciario > secundario > primario.
- Orden de estabilidad de los carbaniones:
- terciario < secundario < primario < metilo.
- A mayor grupos alquilos, mayor capacidad de hiperconjugación, por lo tanto, más estable.