El grupo carboxilo (-COOH) está presente:
- Ácidos carboxílicos (R-COOH)
- Ésteres (R-COO-R‘) cuando el hidrógeno se sustituye por otra cadena hidrocarbonada.
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
El grupo carboxilo (-COOH) se sitúa en uno o los dos extremos de la cadena.
Es el grupo de mayor prioridad sobre las vistas hasta el momento.
Para nombrarlos:
- Se utiliza la palabra Ácido seguido del hidrocarburo de procedencia con la terminación -oico. No se indica el localizador 1.
- Si existen dos grupos carboxilos –COOH (ácidos dicarboxílicos), uno en cada extremo de la cadena principal, se añade la terminación -dioico.
- Si el compuesto posee tres grupos carboxilo se nombra con la palabra ácido y la terminación -tricarboxílico.
- Si es un compuesto cíclico se nombra con la palabra ácido seguido del(nombre del ciclo) carboxílico.
- Cuando actúa como sustituyente se nombra como -carboxi.
La IUPAC reconoce estos nombres comunes:
HCOOH ácido metanoico ácido fórmico
CH3COOH ácido etanoico ácido acético
C6H5-COOH ácido bencenocarboxílico ácido benzaoico.
HALUROS DE ACILO O HALUROS DE ÁCIDO (R-CO-X)
Cuando el -OH del grupo carboxilo de un ácido se sustituye por un halógeno, se obtiene un haluro de acilo: R-CO-X, donde X es un halógeno.
Se nombran con el nombre del halógeno terminado en -uro y a continuación el nombre del ácido de procedencia cambiando la terminación -ico del ácido por -ilo.
CH3-CO-Br Bromuro de etanoilo bromuro de acetilo.
CH3-CH2-CO-Cl cloruro de propanoilo
ÉSTERES
Los ésteres (R-COO-R‘) son derivados de los ácidos carboxílicos en los que el hidrógeno del grupo carboxilo –COOH ha sido sustituido por un radical alquílico R’.
Para nombrarlos se elimina la palabra ácido, cambiando la terminación –ico del ácido por –ato y seguido del nombre del radical R’ que sustituye al hidrógeno del grupo carboxilo.
Si el éster es un ciclo se nombra añadiendo al nombre del ciclo -carboxilato.
Cuando el éster actúa como sustituyente, se nombra con el prefijo alcoxicarbonil-, en el caso de –COOCH2CH3 se nombra etoxicarbonil-.
Ejemplos:
H-COO-CH3 metanoato de metilo formiato de metilo
CH2=CH-COO-CH3 propenoato de metilo
C6H11-COO-CH2-CH3 ciclohexanocarboxilato de etilo
SALES ORGÁNICAS
Las sales orgánicas (R–COOM ) se obtienen por sustitución del hidrógeno del grupo carboxilo –COOH por cationes metálicos o por el ion amonio, NH4+ , donde M es un catión metálico o el ion amonio.
Se nombran cambiando la terminación –ico del ácido por –ato y seguida del nombre del catión metálico que sustituye al hidrógeno del grupo carboxilo.
CH3-COONa CH3COO–Na+ etanoato de sodio acetato de sodio
(CH3CH2COO)2Mg propanoato de magnesio
Para completar la información ver ejercicios de formulación